电影《恋恋不舍》根据导演自己的小说《两次恋爱三次分离》改编而成,讲述了一个女孩的三次别离。文艺女青年泽清人到中年,在家乡筹备画展的同时,在高考美术班教书,她的博学和知性深受学生喜爱。但面对纷繁复杂的社会与生活日常,她对亲情、爱情和离别的困惑,却始终伴随着她,从小最害怕分离的时候。
一个冬日,在她的画展筹备接近尾声的时候,她的姥爷永远的离开了她。
在不愿告别的告别中,泽清的生活完成了另一种意义的交接。。侯东涛是一个心怀演员梦想的人,为了完成自己的梦想,在朋友的介绍下加入了梦想的队伍,并且为之努力奋斗,尽管平时生活很艰难可是他从来没想过放弃。与此同时他还遇到了自己一生都难以忘怀的女生唐文菁,两个人“穿越”在不同的时代谈着苦涩而又甜蜜的恋爱。突然有一天,唐文菁得到了一个机会,要去外地拍戏,并且是一个很重要的角色,东涛知道得到这个角色意味着两个人的感情就要结束,所以东涛极力反对,但是文菁去意已决,东涛只能含泪为文菁送行。失去了爱情的侯东涛生活越发艰难了,他开始迷茫起来,不知道自己的坚持到底有没有意义,就要放弃的时候,遇到了一位影视界的名人,他把自己曾经的艰苦经历告诉了侯东涛,侯东涛深深的为之感动,并且重新振作起来,可是接下来他又会有怎样的经历呢?。