本剧时间跨度从隋朝末年一直延续到贞观二十三年。隋朝末年,晋阳留守李渊(周绍栋 饰)掌握重要兵权,他的三个儿子——李建成(王伯昭 饰)、李世民(林俊贤 饰)、李元吉(玉尚 饰)都是得力战将。一次意外使李世民与出云公主杨吉儿(傅艺伟 饰)一见钟情,并且结识了一个陌生少年(李志奇 饰)两人还结拜成兄弟。但是不久后吉儿为解突厥围攻雁门之困,决定前往突厥和亲。世民为救吉儿力挫突厥大军,但是却误以为吉儿身亡,伤心回城。当吉儿死里逃生回到晋阳城时却得知了世民与长孙无垢(童爱玲 饰)的婚礼,好在两人化解了误会终于结合在一起。不料李渊起兵进攻长安之时,吉儿被元吉软禁又与世民分离。经过千辛万苦的她还是生下了儿子李恪。随后世民发动玄武门之变登上帝位,吉儿被封为杨妃,与长孙皇后和睦相处。贞观十年,长孙皇后病逝,世民与吉儿因为太子之事产生误解。回顾李世民金戈铁马数十载,在他寿终正寝之时谁会是陪在他身边之人?。節目透過主持和嘉賓一同經歷不同經歷和挑戰,從驚喜中帶人生在世的不同思考課題,以及活在當下的訊息、面對生死這個課題的看法。節目中,每一次許廷鏗都會和該集嘉賓參與為他們度身訂造的旅程,並在不同挑戰中帶出主題,反思人生中的不同議題。。