故事开始于一个披萨外送员,由于他的见义勇为把一群毫不相干的人搅合在一起,让彼此的生活在一个晚上发生了令人啼笑皆非又命中注定的改变。。戴安(黛安·基顿 Diane Keaton 饰)和丈夫共同度过了40年的美好岁月,现如今,丈夫早她一步离开了这个世界,留下戴安努力适应一个人的生活。薇薇安(简·方达 Jane Fonda 饰)年过60却依然风韵犹存,可如此美丽的她并没有选择婚姻,而是自由自在的享受着她的单身生活。莎伦(坎迪斯·伯根 Candice Bergen 饰)不幸的拥有一段失败的婚姻,她和丈夫之间的离婚手续办了10年都没有一个结果。卡洛尔(玛丽·斯汀伯根 Mary Steenburgen 饰)则做梦也没有想到,自己维持了35年的婚姻,会突然破碎殆尽。 这四个情感经历大相径庭的女人同属于一个读书俱乐部,这一次,她们决定共读畅销书《五十度灰》,这本性感火辣的书将会令她们每一个人的人生发生改变。。亲兄弟星野守(草彅刚 饰)和星野进(伊藤英明 饰)分任电影公司星辰映画的社长和专务。不同于蒙受婚变背负债务却还拈花惹草的弟弟,星野守极度享受个人世界所带来的舒适和自由,他甚至会边擦皮鞋边赞叹单身生活的美好,决计不踏入婚姻的坟墓。但是事与愿违,强势的姑姑接二连三为其安排相亲,甚至要挟一旦阿守当前的企划失败,就必须和聒噪的千金小姐现王园玲子(平岩纸 饰)共结连理。危急时刻,阿守结识了“结婚难民”春野雪(北川景子 饰)。雪为了成为脚本家只身一人来到东京,却接连在大赛中失利。在命运的安排下她进入星辰映画见习,并与星野两兄弟产生了剪不断理还乱的交集。
在命运还爱神的干预下,他们的人生有了不可预知的转变……。