明正德年间,当时的明武宗朱厚燳正当少年,性格乖戾,热衷于微服游玩,朝廷大权皆由大太监刘瑾把持。宁王朱宸濠一直有谋反之心,暗中储备粮械,还以慕贤之名广纳天下文人贤士。适值唐伯虎与徐祯卿赴京会试,在与徐祯卿进京赶考之前,唐伯虎恃才放旷,桀骜不驯,为此徐祯卿对唐伯虎心怀嫉妒。加之在赶考路上,唐伯虎侮辱了让徐祯卿动心的秋香,于是,徐告发考场舞弊,唐伯虎受到牵连,痛失状元。在祝枝山和文征明等人的接济下,唐伯虎开办了桃花山庄,以书画为生,并收下了流落民间的正德皇帝为徒。唐伯虎、祝枝山、文征明三人以他们的智慧帮助了饱受宁王欺压的百姓,惩治了贪官与奸商恶霸,最终挫败了宁王的谋反阴谋,并使正德皇帝真正了解了民间疾苦而痛改前非,使投靠权贵醉心名利的徐祯卿迷途知返弃恶从善。。大司马桑公的独女桑祈被人挖坑应下了一个赌约,要让大燕第一公子晏云之收下自己的荷包,并且答应上元节赏灯之邀,否则就要代替名伶在灯会上弹唱。桑祈开始以为这不过是小事一桩,然而她去晏府拜访几次却都吃了闭门羹。得知晏云之在国子监授课,为了完成赌约,她决定进入国子监堵他。在经过桑公七次毫不害臊、痛哭流涕地提出要让独女进国子监读书的要求后,皇帝只好同意。就这样,桑祈进入了国子监,和青梅竹马的好友卓文远,以及里面锦衣华服的少年公子们成为了同窗,也成了国子监历史上唯一的一个女弟子。。