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12 年前
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故事发生在1989年的香港，阿B是一名见习医生。内心里充满了正义感的他见到不公平的事情和制度总喜欢挺身而出据理力争，反观他的好友阿牛，遇事只会懦弱的躲藏在阿B的身后，两人的性格大相径庭。可是，正由于阿B强烈的个性，导致了他的导师朱教授对他的反感，在毕业考试中，成绩优异的阿B落榜了，而一直平平无奇的阿牛反倒以优异的成绩毕业。 之后，阿B成为了一名社会工作者，并在工作中结识了名为阿梅（李嘉欣饰）的女孩，阿梅非常欣赏阿B刚正不阿的性格，和她的男友形成了鲜明的对比。久而久之，阿梅渐渐的对阿B产生了别样的感情。。1955年的邱永漢、1968年的陳舜臣、2015年的王震緒，他們在不同年代的異鄉，以日本語書寫關於台灣、香港、中國為題材的小說，並一舉奪得日本通俗文學最高殿堂「直木賞」的殊榮。 本片以20年前留學台灣，醉心研究台灣文學的日籍教授岡崎郁子為經緯，藉由探討三位台裔作家寫的是日本文學或台灣文學為引，交互梳理台灣人與日本人之間的情結糾葛。在那個日本人不承認台灣有文學的年代，岡崎郁子以一個異鄉人的身分，研究二二八文學、並造訪了近百位的台灣作家。導演吳米森再以自己穿梭中國地方、東京、瀨戶內海、龍潭、香港、魁北克等地的旅途，企圖進一步以一種繁複交織的錯亂去再現認同的錯亂。。Golf Club经理潘致文(刘青云饰)与老婆张美瑛(蒋怡饰)结婚将近七年，生活平淡、枯燥，虽然他渴望着过过“放荡的新生活”，但是天性胆小，只敢说不敢做，基本上是一个善良的小男人。
这一次美瑛要去外地旅行，潘致文觉得这是个大好机会，于是决定趁这个“婚姻大假”找寻一些刺激。抚慰自己强压六年多的欲海。
夜晚在PUB中，致文就邂逅了冶艳少女赵静(应采儿饰)，令到他心痒难忍。正当致文准备向阿静展开攻势的时候，却在相处中了解到她原来身世相当凄惨，放荡的行为只是因为孤寂的逆反，致文怜悯之心大增，无奈中不得不放弃了占有的欲念。
而与此同时，致文又遇上了自己的初恋情人张采冰(刘嘉玲饰)，已经成为事业女性的阿冰目前生活无忧，身边男伴无数，并且和一个健身教练WIL(安志杰饰)关系暧昧。但是外表热情似火的她对于致文依旧念念不忘，致文立刻与冰重燃了爱火，但同时也觉得对妻子心存愧疚。然而此时此刻家庭的危机也渐渐发生了出人意料的变化……。
