本季故事从罗宾(寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰)和巴尼(尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰)的婚礼说起。
时间回到2012的夏天,这是个充满爱的季节。巴尼和女友奎因,泰德(乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰)和女友维多利亚,罗宾和男友尼克,以及马修(杰森·席格尔 Jason Segel 饰)、莉莉(艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰)和儿子一家三口,每个人都非常幸福。马修夫妇忙于照料孩子,其他三对情侣和和美美。然而10月份一到,他们就迎来了传说中的“分手季”。经过一番折腾,巴尼和奎因分手了。不久后,泰德和维多利亚也因为一个不可调和的原因分手了。随后,巴尼宣布和罗宾订婚,这究竟什么怎么一回事……。一个印度女孩因为不愿意接受父母安排的婚事而来到美国。在这里她结识了一个美国女孩,两人很快成为好朋友。在好朋友的介绍下她逐渐开始接触美国的男生,但是文化背景的巨大差异让她苦恼不已,但是好事多磨,最后女主终于找到了自己的意中人,收获了完美的爱情。。白野莉子(多部未华子饰)是一名恋爱养成游戏设计师,专职撰写恋爱养成游戏的剧本,因此脑海里塞满了对恋情的天马行空不切实际的幻想,并且对现实里的不成器的男人们以及同他们的恋爱充满了失望。黑川壮一郎(高桥一生饰)是APP公司的社长,他找到了莉子,委托她制作一款手机恋爱游戏。 壮一郎虽然样貌一表人才,却丝毫不懂得女性心里的弯弯绕,过于耿直的他和莉子之间自然产生了不少的矛盾,甚至爆发了激烈的争吵。实际上,壮一郎一直暗恋着下属桃濑(大政绚饰),苦于不懂得如何表达感情的他委托莉子做自己的“恋爱指导”。在莉子的帮助下,壮一郎和桃濑之间的距离越来越近,与此同时,内心里深深的失落让莉子意识到,自己似乎已经爱上了壮一郎。。