现年45岁的嘉门寻(天海佑希 饰)供职于一家图书馆,她长发飘飘,美艳矜持并且饱读诗书,是许多男性眼中的“理想女性”。不过寻似乎不屑于这样的评价,她日常里抱持着和善完美的笑容,内心则大呈毒舌,肆意臧否着周遭的种种不公和乖戾现象。始终单身的她无心恋爱,一心觉得有书陪伴的日子才是最理想的生活。这一天,寻偶然重逢大学时代的恋人阳村超治(泽村一树 饰)。超治当年不辞而别,令寻的内心大受其伤。而今问起来才知道,原来超治是更喜欢男性的那一族群。现正担任某幼儿园代理园长的超治,讲述了其母亲(富司纯子 饰)不久于人世的事实,他恳求寻和他假结婚以安慰老人的心。
寻面对这样一个无理要求自然不会同意,谁知一连串的意外却将他们生生地捏在了一起……。本季故事从罗宾(寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰)和巴尼(尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰)的婚礼说起。
时间回到2012的夏天,这是个充满爱的季节。巴尼和女友奎因,泰德(乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰)和女友维多利亚,罗宾和男友尼克,以及马修(杰森·席格尔 Jason Segel 饰)、莉莉(艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰)和儿子一家三口,每个人都非常幸福。马修夫妇忙于照料孩子,其他三对情侣和和美美。然而10月份一到,他们就迎来了传说中的“分手季”。经过一番折腾,巴尼和奎因分手了。不久后,泰德和维多利亚也因为一个不可调和的原因分手了。随后,巴尼宣布和罗宾订婚,这究竟什么怎么一回事……。