电影《恋恋不舍》根据导演自己的小说《两次恋爱三次分离》改编而成,讲述了一个女孩的三次别离。文艺女青年泽清人到中年,在家乡筹备画展的同时,在高考美术班教书,她的博学和知性深受学生喜爱。但面对纷繁复杂的社会与生活日常,她对亲情、爱情和离别的困惑,却始终伴随着她,从小最害怕分离的时候。
一个冬日,在她的画展筹备接近尾声的时候,她的姥爷永远的离开了她。
在不愿告别的告别中,泽清的生活完成了另一种意义的交接。。小亮和小苗小时候是同学,放学路上玩过家家,小亮说要娶小苗,给小苗买汽车、楼房...小亮娘和小苗娘是一个村的老闺女,两个人很早之前就认识。一天晚上,小亮和妹妹小红还有爹娘一家四口在家吃饭,小苗娘来小亮家串门,因为小苗是单亲家庭,小苗就一个人留在家里写作业,小亮知道后就要去找小苗,当小亮拿着手电筒到了小苗家,手电筒正好没电了,他就想故意吓吓小苗,这一吓,竟然把小苗吓疯了...县医院、市医院诊断小苗高度疯癫,一时半会儿治愈不了。小亮娘觉得愧疚,想尽了一切办法,最后在村支书的见证下,让小亮的妹妹小红和小苗互换了家庭,自己照顾小苗,让小红去小苗家...。