2002年,日本实行教育改革。学生们的可以负担减轻,每周有两天休息日,生于1987年的孩子们有幸(不幸?)成为第一代的“宽松世代”。而今,这些孩子们纷纷走入社会,但是历史的特殊性造就了他们迥异于前辈的个性,他们为此吃了不少的苦头。没有任何竞争心的上班族坂间正和(冈田将生 饰)被不负责任的后辈折磨得苦不堪言;小学教师山路一丰(松坂桃李 饰)喜欢上了实习教师,由此带来烦恼多多;混迹于街头巷尾的道上海音(柳乐优弥 饰)是一个挑战大学接连失败的资深高考复读生。命运的驱使,让三个年轻人在途中相遇。他们谈论着爱情、友情、职场、人际,他们为了各自的人生奔忙操心。
宽松世代的标签牢牢贴在这群年轻人的身上,而他们还要为了憧憬的未来全力打拼……。自从五年前妻子(坂井真纪 饰)死于交通肇事逃逸事故后,某小型铁厂厂长中村健一(堺雅人 饰)一直沉浸在丧妻之痛中无法自拔。在过去的岁月里,妻子最后的电话留言和生前的遗物引起他无限的追思,也阻断这名颓败悲伤的男人向新生活迈进。与之相对,当年的肇事者木岛宏(山田孝之 饰)完成两年刑期后出狱,却似乎没有任何反省的意识。他粗暴殴打疑似宣传其过去的同僚星叔(田口智朗 饰),强迫好友小林(绫野刚 饰)和他干着各种恶德之事。直到某天,中岛开始一封封收到刺杀他的通告,对方宣称将与之同归于尽。狂风暴雨之夜,两个男人的决断在所难免……
本片由著名剧作家赤堀雅秋根据自己的同名戏剧改编。。雷蒙(基弗·萨瑟兰 Kiefer Sutherland 饰)好不容易熬完了自己的铁窗生活,在监狱里吃尽了苦头的他决定在出狱之后金盆洗手老老实实做人,和深爱的女友艾迪(金·迪肯斯 Kim Dickens 饰)双宿双飞,浪迹天涯。然而,雷蒙灰暗的过去却不愿意放过他,出狱之后,他曾经的朋友马尔寇斯(文森特·加洛 Vincent Gallo 饰)找到了他,希望他能够跟他再干一票大的,赚上一大笔钱。 经受不住金钱的诱惑,雷蒙妥协了,哪知道原本只是一次小小的行窃行动,却因为意外横出而酿成大祸。雷蒙一行人不仅射杀了一名便衣警察,还绑架了两名人质,就这样,雷蒙和艾迪不得不再一次踏上逃亡的旅途。。