本故事由真人真事改编,以偏远山区农村为背景,展现九十年代淳朴的民风和当地的一些习俗,及当时年轻人的爱情故事,当感情碰上现实,碰上来自父母的阻拦和种种原因,导致一对相爱的年轻人成为陌路人。
山村里贫穷人家年轻人王顺飞,在自己二十七岁生日那天,结识了弟弟王顺松的同学曹雅娟,两人迅速进入恋爱状态。
但曹雅娟的父母因为王顺飞家庭条件原因极力反对,最后以高额彩礼刁难王顺飞,王顺飞被逼无奈,出门闯荡挣钱,以期达到曹雅娟母亲的彩礼要求,迎娶曹雅娟进门,但在王顺飞出门打工期间,曹雅娟在母亲的劝说逼迫下嫁给她并不喜欢的水泥厂厂长的儿子,赵贵。
半年之后,王顺飞因母亲住院回家探望才得知曹雅娟已为人妇,王顺飞得知此事大受打击,精神颓废至极,迷失自我,每日浑浑噩噩,混吃等死,王顺松和王媛媛二人多次劝告王顺飞,让他振作起来,但王顺飞依旧我行我素,并不理会。
后逢家中小妹王媛媛班主任吴雨晴家访,正是吴雨晴的出现,才使得王顺飞重新振作起来面对生活。
三年之后,曹雅娟虽然嫁给富贵人家儿子赵贵,但是赵贵依然花天酒地,曹雅娟常常独守空房,生活并不幸福。
而王顺飞经过三年打拼,一扫家中贫穷旧貌,生活蒸蒸日上,与吴雨晴也是越走越近。。何奇通(郭蔼明 饰)是“奇通私家侦探社”的负责人,在一次帮助一名女子搜集她的警察丈夫出轨的证据时,与警察耀祖(郭晋安 饰)相遇了。耀祖处处帮助同事掩饰婚外情,令到奇通对他这种臭男人十分讨厌,认为他也是一路货色。奇通的父亲在她小时候就是因婚外情出走,留下母亲郁郁而终,而奇通也只得在侦探社负责人德叔(秦沛 饰)的照料下长大,所以奇通生平最痛恨出轨的男人。终于奇通完成了任务搜集够了证据,却与耀祖结下了梁子。随后,奇通重遇了中学好友宝怡(汤宝如 饰),更得知宝怡竟是耀祖女友,奇通处处提醒宝怡要提防耀祖,更教她跟踪术,搞得耀祖不胜其烦。一次耀祖因工作需要出入色情场所被奇通拍下了照片,阿怡拿着照片想耀祖质问,令耀祖工作受到了影响,自此他更是讨厌奇通。
随后阿怡怀上了身孕,准备和耀祖结婚,岂料结婚当日阿怡却突然失踪了。深爱阿怡的耀祖四出寻找,最后因旷工多日被开除出警队。奇通可怜耀祖,觉得自己对他搞成这样也负有一定责任,于是通过德叔邀请耀祖加入他们的侦探社,耀祖一方面想找回未婚妻,一方面迫于生活压力,最终加入了侦探社。于是,他们开始了一段又一段情事缉私档案。。