宫藤官九郎原创剧本。“昭和大叔”的主人公·小川市郎因意外从1986年穿越到2024年的现代。市郎是中学的体育老师,同时也是棒球部的顾问,被称为“地狱的小川”,用词粗鲁,经常做出令和无法想象的“不合适”言行。另外,妻子因病去世,他也是在家对独生女的不良行为束手无策的普通父亲。对于合规意识低下的“昭和大叔”市郎来说,在令和总是会说出一些“不合适”的话。但市郎的这种极端观点,给了被规则束缚的令和人们思考的契机。。恩祖(文根英 饰)从小跟着私生活混乱又虚荣的母亲宋江淑(李美淑 饰)过着颠沛流离的生活,过早尝尽了生活心酸的她养成了冷漠和铁石心肠的个性。宋江淑在逃离酗酒又粗鲁的情夫的过程中,结识了大成酒业的老板具大成(金甲秀 饰)这个单身带着一个女儿的钻石王老五。江淑略施手段,就变成了大成酒业的老板娘,具孝善(瑞雨 饰)的后母。从此一家四口人开始了新的生活。单纯幼稚的孝善以为自己终于得到了家庭的温暖,没想到新来的这个后母并不像表面表现那么友善,而新来的这个冷若冰霜的姐姐,竟然跟自己从小暗恋的大哥哥洪祈勋(千正明 饰)暗生情愫。孝善成了童话里悲惨的灰姑娘,恩祖无意间变身灰姑娘的姐姐。这个现代版灰姑娘的故事,究竟谁将成为水晶鞋的真正主人呢?。