在伦敦追求梦想的音乐才子古大白(李治廷 饰),因为一场意外陷入签证危机,将被遣送回国。情急之下,已拿到绿卡的发小金天(白客 饰)仗义出手,真兄弟变身假伴侣,企图在签证官华生(鲁伯特·格雷夫斯 饰)面前蒙混过关。但事情并没有想象中顺利:新搬来的邻居赫敏(张榕容 饰)成“闺蜜”、火眼金睛的签证官穷追不舍、大白父母突然来探亲……各种突发状况让这对“伦漂”兄弟手忙脚乱,小谎言滚成了大雪球,在签证与真相之间,兄弟俩又将如何选择?。当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。