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15 年前
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年过30的佳纯（三浦透子饰）生活简单平凡，她从未谈过恋爱，也从没有对任何一个人动心。她做着一份毫无生趣的工作，自顾自享受着独自一个人的小时光。但是这把岁数还不结婚，让老妈（坂井真纪饰）焦急不已，一直张罗着为她相亲，还担心她是否性取向有问题。又一次相亲时，佳纯邂逅有过一面之缘的小翔（北村匠海饰），原本她以为终于找到一个志同道合的好朋友，只是事与愿违，这段友情无疾而终。落寞之际，佳纯重逢初中好友世永真帆（前田敦子饰）。真帆特立独行的风格和佳纯一拍即合，她们仿佛都找到对方的闪光点和认同感。 如齿轮般运转的现代社会，其实每个人都是孤独的……。1960年代，美国的广告业步入全盛时代，位于曼哈顿的麦迪逊大道有数百家广告公司，斯特林·库帕公司堪称行业中的佼佼者。创意总监唐·德雷柏（乔·哈姆 Jon Hamm 饰）面容英俊，体格健硕，足智多谋，仿佛广告业中的007。除此，公司中还有酷爱炫耀其上流社会出生的老板罗杰·斯特林（约翰·斯拉特里 John Slattery 饰）、识时务的秘书佩吉·奥尔森（伊丽莎白·莫斯 Elisabeth Moss 饰）、野心勃勃却缺乏真才实学的拜特·坎贝尔（文森特·卡塞瑟 Vincent Kartheiser 饰）等各色人等，他们一边为了满足客户的要求殚精竭虑，一边又要在生活的困顿中挣扎。。