香港庙街,各路势力云集,犬牙交错。身体残疾、在黑帮老大烟铲乐手下讨生活的盲辉(曾国祥 饰)与大陆偷渡过来的女孩小惠相恋。PTU部队利用盲辉端掉黑社会团体和联胜的贩毒窝点,引发和联胜老大丧昆与烟铲乐的冲突。丧昆追杀盲辉之时,遭到乐之手下火爆的伏击,坠楼而死。
鉴于恶性案件时有发生,警局展开大规模扑杀行动,庙街中由黑社会把持的店铺被迫关闭。烟铲乐恼羞成怒,迁怒盲辉,致使其与女友流落街头。李永森(任达华 饰)执勤途中逮捕了滋事的小惠,令盲辉对这个导致自己幸福破碎的沙展萌生恨意……。恋爱超过一次的人,分了手的人,属于过去的人;毕竟都是我们爱过的──《前度》。刚从外地回港的陈均平(陈伟霆 饰)及其现任女友阿诗(诗雅 饰),在机场巧遇前度女友──周怡(钟欣桐 饰)。周怡与旅行作家阿树(周俊伟 饰)正准备出发前往长途旅行,却发生争执闹至分手。为这次旅行而下定决心辞职、退掉公寓的周怡,一时无家可归,获对她念念不忘的陈均平和其女友阿诗收留。周怡前往二人的新居暂住,发现眼前追求物质生活的陈均平,早已不是曾经拥有梦想,一起共渡患难的陈均平。唯一不变的,是陈均平对周怡这位曾经分分合合,纠缠多年的前度思念如昔,始终没有放下过。
短短两天内, 面对新居中熟悉的一事一物,处处勾起周怡与过往前度的回忆,30小时,回顾六年来的爱情游历。
在和陈均平分手后,她遇上为她治疗失恋情伤的医生(杜汶泽 饰),也爱过刺激浪漫的古惑仔阿升(向佐 饰),有些人在她生命中仅短暂停留却刻骨铭心,有些人守候在身边却浑然不觉,就像陈均平的死党阿苏(曾国祥 饰),见证着周怡与陈均平的几度复合与分手,只是默默地以朋友的身分守护着二人。
每一次分手都是遇上下一位的机会,每一次错误结合令大家成为“前度”。可是周怡与陈均平又再共处一室,连番斗气却又极具默契,明明关系亲密却又刻意保持距离,二人曾经相爱的证据一一涌现,多年来纠缠累积的思念瞬间爆发……。