被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇,兩人今次感情突飛猛進,還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對,慫恿他們共諧連理之際,寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事,因為他相信:「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息,醫好了便展翅翱翔,留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎! Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。现代女孩莫安安意外穿越到千年前,与权倾朝野的楚国公萧楚相识相知,为了改变萧楚被奸人所害的命运,莫安安三次穿越,最终痛苦的发现,她对于萧楚的救赎才是两人爱而不得的痛苦根源,她与萧楚的初遇竟是萧楚同她的诀别。。在那次事故之后,我妻由乃(村田知沙 配音)恢复了平常的生活。炎炎夏日,她所在的学校组织了海滨夏令营,在碧海蓝天之下,由乃和日野日向(松冈由贵 配音)、野野坂真央(由加奈 配音)、高坂王子(白石稔 配音)等好友快乐玩耍,享受着青春瞬间。然而在她心底,似乎依稀隐藏着对天野雪辉(富樫美铃 配音)的些许记忆。那一闪而过的片段,搅扰她的心神,以致无论如何也要弄清那名男孩的下落和踪迹。借着这份执念,她穿越层层时空,渐渐靠近时空之神Deus(若本规夫 配音)的所在地。下一位神的人选悬而未决,由乃的介入将会令事态如何发展?
本片根据えすのサカエ的原作改编,为该系列动画的OAD版。。