2003年的大学生梓希(孙艺珍饰)一天收拾房间,无意中发现一个神秘的箱子,里面满载着母亲珠喜(孙艺珍饰)留下的情书,在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜,是一个清纯可爱的少女,与穷学生俊河(曹承佑饰)一见钟情,由于珠喜显赫的家世,令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷,她暗恋着戏剧学会的尚民(赵寅成饰),却一直难以表白自己的爱意。
而巧妙的是,梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗?还是如母亲一般曲折难求?。高中时温柔苦追校草裴之霖终成眷属,高考后突逢父亲撞残母亲情人后身亡。温柔被裴家施压分手,谎称不爱后出国。多年后重逢,裴之霖假意逼婚却遭她疏离,因心理医生误会濒临破裂时,温母二次背叛致温柔抑郁复发,裴之霖追至疗愈心结,终揭所有真相破镜重圆。。