清末民初的天津,叫花子孟来财为生计被迫卖掉小女儿小雪,偶遇落魄的德国军火商人韩奈根,他成功地帮助韩奈根打入朝廷,与北洋新军总兵签下订单。孟来财戏剧般的当上了德国洋行的买办,一夜暴富,从此周旋在尔虞我诈、相互利用的北洋军阀和德国、日本军火商之间。
孟来财发财后一心想寻回穷困时卖掉的女儿,并娶颇有姿色的姚氏为妻,却不知她是日本人安插在他身边打探情报的一颗棋子。大女儿小云十分厌恶这个阴险的后妈,留洋回国后与一心争财的姚氏频频爆发战争。为求生存,孟来财小心翼翼地在陷阱重重的生意场和矛盾四起的家庭间挣扎。怎奈中德断交,孟来财被抄家,锒铛入狱,再度一无所有。
他的遭遇随动乱时代的风云变幻而大起大落,为民族大义不惜舍弃荣华富贵,从贫贱到富贵再沉沦到一贫如洗的频频换位使他强烈感受到残酷并带有嘲讽意味的世态人生。。桃姐是侍候了李家数十年的老佣人,把第二代的少爷罗杰抚养成人。罗杰从事电影制片人,五十多岁了仍然独身,而桃姐也继续照顾罗杰,成为习惯……一日,桃姐如常到街市买菜,回寓所煲汤、做好满桌的饭菜,在等待从内地出差回家的罗杰,桃姐看着窗外的街景打发时间,不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院,桃姐是中风了!一边手臂不能活动自如,必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。
罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院,期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥,桃姐出院来到老人院,环境陌生,院友怪异,桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐,主仆闲话家常一如母子,仍保持互相揶揄调侃习惯,桃姐嘴硬心甜,院友羡慕。
罗杰特意带桃姐参加电影首映礼,桃姐首次刻意打扮准备,取收藏已久的名贵衣服出发赴会;首映礼上桃姐大开眼界,更终有机会见到电影明星,桃姐感叹自己有生之年已然无憾……。