曾经的黑社会成员,现在的商人——韩泰成(宋承宪 饰)的人生充满着神秘和曲折。而他人生第一次感受到恋爱感觉的时刻,便是在黑社会时期的一次经历。
七年前,韩泰成受帮派要求,去一家书社要账。书店的老板徐京旭欠了黑社会高利贷,知道父亲欠下巨额债款的女儿徐美道(申世京 饰)为了家人,决定把自己献给韩泰成。在美道身上,泰成看到了自己年幼时的影子。于是,他默默资助起了美道及其弟弟美俊的学费,希望美道不要像他这样走上歧路。但有一天,美道被黑社会抓走,泰成奋力相救,以背上的一道疤为代价,泰成拾回了记忆,也脱离了组织,成为了一名出色的商人。而这时,他又再次和美道相遇。恋情就此展开……。一个是因完不成公司业绩与人对赌失败的“负二代”屌丝,一个是视网游如命却惨遭强行出嫁的“富二代”宅女,一场只准胜利不准败北的赌局将两人“绑”在一起。3个月闯六关赢1000万,要金钱、美人还是要老命?重赏之下匹夫、懦夫、勇夫全来搞事情。步步惊心谁能笑到最后?从国内到国外、从白天到黑夜,爱情能否“负富得正”?爱情36计就是一场赌局,怎样得分才不被判出局?情人节这天,一场关于金钱与爱情的对赌等你下注.……。