本片讲述了革命烈士邓演达英勇的一生。。30年代上海,电影摄影师沈君初(黎明饰)深爱着自己的女友播音员徐曼丽(范冰冰饰),但因性格内向无法开口向女友求婚。在懊丧中曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中,摄影师君初因为错过了曼丽的结婚请求而懊悔不已,他买了戒指约曼丽见面的时候曼丽被车撞死。君初日后一直生活在对曼丽的思念中。之后出现了另一个女人妻子三三(刘若英饰),但君初并不理会三三。而三三虽深爱着君初,却也无法让他快乐。直到有一天,三三看到了徘徊不去的曼丽,她教给三三如何接近君初让君初快乐……
广播剧结束了,君初听到了曼丽的故事,写了一封信向曼丽求婚,曼丽接到信后飞奔去了约会的地方,就是广播剧故事当中他们约会的南京路口……。妻子去世多年,寡言的山平(笠智众)已习惯被待嫁的女儿道子(岩下志麻)贴心照料的生活。道子表面看来也乐意将老父亲照料,从没流露嫁人的渴望。
山平老年乐事是与中学时代的几个老友饮酒叙谈,席间友人每谈及道子的婚事、表示要同她介绍对象,山平总会含糊其辞地拒绝,但怕面对什么,他也并不能想清。不过每次饮酒他都会适可而止,以避免酒醉给道子带来太多麻烦。
这日中学同窗聚会,山平得知老师当年漂亮的女儿为将他照顾至今未嫁,后送醉酒的老师归家,见漂亮人儿今已衰老憔悴,他心里一惊,想到道子。其后,他示意道子考虑婚姻大事,道子却理解为父亲在赶她出门悲伤不已,他好言相劝她方含泪点头。道子答应一刻,他又心生无限酸楚。。