李子勇Thomas(林保怡/陈健朗饰)出生贫穷,年轻时为赚取母亲(张慧仪饰)的医药费,拼命打工赚钱,认识了同在茶餐厅打工的少女方小薇Sammy(周家怡/谈善言饰),自此变成好朋友。茶餐厅老板(秦沛/艾威饰)分配Thomas到比利时进行走私名表的生意,因一个重大的错误在比利时留了二十年,并结识了出生入死的红颜知己Judy(李思函饰)。四年前,Thomas返回香港跟Sammy一起开办餐厅,并重遇在比利时结识,何乐儿Joyce(卫诗雅/杨偲泳饰),二人一拍即合,很快便走在一起。Thomas及后发现Joyce与一名为胡启源(陈奂仁/黄定谦饰)亦已拍拖八年,并与一名人妻梁淑媛Catherine(伍咏薇饰)育成子(岑珈其饰)。六人关系扑朔迷离。命运让他们的人生交错,相遇,相识,相处,相分到重遇,纠缠一辈子的爱恨,换来一声叹息。。在某小型玩具公司供职的大道寺保(远藤宪一 饰)是一个勤勤恳恳甚至有些憋屈窝囊的中年男子,他为了工作终日奔波,也不受周遭的重视。偏偏迟来的桃花期在51岁的时候降临。同公司23岁的女孩花泽美兰(莲佛美沙子 饰)因工作关系与之熟稔并陷入热恋,大道寺鼓足勇气向对方求婚,如愿得到女孩的答应。此后的一天,阿保踌躇满志登门拜访岳父岳母,结果发现令他震惊的事实。原来美兰的爸爸花泽纪一郎(渡部笃郎 饰)不仅与之同岁,而且是某大型企业内成就非凡的商界精英人士。
得知女儿带回来一个貌不起眼的大老爹男友,一向自恋的纪一郎简直要气疯了。他斩钉截铁绝不同意这门婚事,由此上演了一连串的同岁翁婿大作战……。