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20 年前
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影片从1959年十月开始，根据突发新闻，好莱坞影星弗林（凯文·克莱恩饰）刚刚去世。他死在爱人——一位17岁的影坛新星贝弗莉（达科塔·范宁饰）的怀里。更让人惊讶的是，贝弗莉的母亲弗洛伦斯（苏珊·萨兰登饰）不仅清楚，并且允许了这段已经持续两年的恋情。影片随后通过弗洛伦斯的回忆，以及对记者的口述，重现了这段故事。。露西（科特妮·洛芙 Courtney Love 饰）和凯文（保罗·路德 Paul Rudd 饰）是一对亲密的男女好友，都在为单身生活感到困扰。某天，凯文正在抱怨自己的前女友在他生日那天和他分手，同时露西正在努力吸引一位帅气的酒吧服务员。 在他们附近的另一张桌子上，艾瑞克（布莱恩·麦克卡尔迭 Brian McCardie 饰）因为被指责是个糟糕的男朋友而被布莉吉特（妮可·阿丽·帕克 Nicole Ari Parker 饰）甩了。接着，布莉吉特和她的好友凯特琳（安吉拉·范泽斯通 Angela Featherstone 饰）展开了对那位酒吧服务员的争夺。在这个除夕之夜，似乎没有人愿意孤独地回家。与此同时，蒙妮卡（玛莎·普林顿 Martha Plimpton 饰）一个人在家，苦苦等待着，因为她举办的舞会无人参加。。
