当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。宿主乌雅叶子本是剧本设定好的女主,但每次都会在故事进行到一半的时候,被同一个绿茶撬走了自己的男主,导致自己沦为万年女配。而这一次的剧本是她的最后一次机会。可是她不知道的是,在她身边,一个边缘的不能再边缘的配角人物杜钦从始至终一直守护在自己身边,从一个不重要的NPC最后逐步升级为系统的宿主,并在关键时刻拯救了乌雅叶子。她终于明白,她的人生不应该被设计着走,这一次,她要掌握自己的命运,拯救自己的爱人。。许忠信(万梓良饰)和洛素珊(林其欣饰)原本过着平静的生活,但在面对九七问题时,忠信不得不独自前往澳洲。在异国他乡,他结识了大陆青年向东(吴镇宇饰),两人在生疏环境中成为了亲密的朋友。然而,由于一些意外,向东被押回港,而忠信回港后发现妻子与前度男友复燃旧情,夫妻陷入感情危机。 与此同时,安靖和许忠诚因纠纷认识,但受感情阴影影响只能保持朋友关系。另一方面,向东为了谋取表姨妈谢西西的绿卡而欺骗她,搞笑情节不断发生。同时,侯世杰为了复仇,以为忠信主使,决心雪此辱。这一系列错综复杂的感情纠葛和喜剧元素共同构成了这个生动的故事。。