1992年,一场大雨令香港停电,热爱观星的子月与反叛的旭日在海边相遇,暗生情愫。未几,旭日却被父亲送到寄宿学校,数月后更要移民外国。 二人像日与月一样难以相见,加上子月的母亲不断阻拦,但他们最终排除万难,展开了一段彷彿分隔两地的遥距恋爱,同时还要面对亲人、老师和同学等等各方面的挑战冲击⋯⋯。今次寅次郎自告奋勇做媒人,尝试撮合戇直少年良介与纯情小姑娘幸子。“恋爱经验”丰富的寅次郎,以过来人身份指点良介,大献「追女」妙计,可惜他的办法老土到极,良介多次碰钉,最后失恋而回,在寅屋楼上企图自杀,引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎,谁知此时寅次郎又出现了,还邂逅了良介的失婚姊姊藤子,令寅次郎再次情迷意乱……。