被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇,兩人今次感情突飛猛進,還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對,慫恿他們共諧連理之際,寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事,因為他相信:「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息,醫好了便展翅翱翔,留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎! Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。大分裂时期,各国纷争,狼烟四起。大魏国为了抢得军粮,频频来犯大齐国。女主人公小小苏刚一出生就被敌国下了毒咒,会在每晚子时发出男人的大笑声不止。为了破除咒语,老道长送给她一块奇石,让她去找左胸有胎记的男人,如若胎记遇奇石发生反应,赶快吻下去,方可破除咒语保住性命。但如若吻错,则加速死亡进度。
小小苏踏上了寻找胎记的旅途,但殊不知,一场惊天的阴谋也随之降临……。