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10 年前
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在报馆任职的骠叔（董骠 饰）因为工作的关系带着全家到加拿大工作。一家五口都全身心投入新环境新生活中，骠叔却因得罪上司被解雇了。由于大女儿、二女儿（李丽珍 饰）已开始了学业，他唯有带着妻子骠婶（沈殿霞 饰）与最小的女儿回到香港继续生活，生活却比以前更艰难了。骠婶无意中发现了一张加拿大的头奖彩票，奖金是两千万加币。
由于不够钱到加国，骠叔硬着头皮向旧上司借。同样受到经济危机的上司设法要夺取骠叔的彩票。骠叔一家顽强对抗，保住了彩票，却无法在领奖时限截止前赶到。
一家人伤心流泪，悲伤之中发现时间上出现了时差，领奖的时间还没截止。。刚刚重获自由的约翰再次走入了监狱，不为了别的，只为了复仇。原来，约翰此次入狱是为了执行一个任务——保护检察官的儿子尼尔森，这个检察官不是别人，正是害得约翰屡屡遭受牢狱之灾的罪魁祸首。
父债子还，刚来到尼尔森身边，约翰就将他卖给了狱中人人望而生畏的老大巴里，本以为尼尔森即将遭遇非人待遇的约翰却没有想到，尼尔森竟然激起了巴里内心的爱意和温柔，很快两人便心心相印起来。就这样，尼尔森从一个狱中菜鸟转眼变成了大名鼎鼎的“压寨夫人”。绝望中，约翰明白，自己接下来的日子不会太好过。。如果提前了解了你所要面对的人生，你是否还会有勇气前来？吴岭澜、沈光耀、王敏佳、陈鹏、张果果，几个年轻人满怀诸多渴望，在四个非同凡响的时空中一路前行。
吴岭澜，出发时意气风发，却很快在途中迷失了方向。沈光耀，自愿参与了最残酷的战争，他一直在努力去做那些令他害怕，但重要的事。王敏佳最初的错误，只是为了虚荣撒了一个小谎；最初的烦恼，只是在两个优秀的男人中选择一个。但命运，却把她拖入被众人唾骂的深渊。陈鹏把爱情摆在了理想前面，但爱情却没有把他摆在前面。他说，“我有人要照顾”，纵然这意味着与所有人作对，意味着要和她一起被放逐千里。张果果，身处尔虞我诈的职场，“赢”是他的习惯。为了赢，他总是见招拆招，先发制人。而有一天，他却面临了一个比“赢”更重要的选择。这几个年轻人，在最好的年纪迎来了最残酷的考验，并成就了永不褪色的青春传奇。。
