当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。香港典型的小市民生(廖伟雄饰)在一次救助富豪铎(刘兆铭饰)后获得了一官半职,生以为这将是他平步青云、攀附名流的开始。然而,他并没有得到铎的支持,反而成为了铎的敌威针对的对象。 同时,生的好友云(魏骏杰饰)也因为铎的幼子驰(邓兆尊饰)的作为而失去工作,并承受着各种欺凌。生一直暗恋的玉(陈梅馨饰)原来并非生活如金玉般美好,而是有着内心的烦扰。生在失望和伤心之余,与玉姊莲(邓萃雯饰)之间擦出了爱情的火花。然而,正当这段感情开始发展之际,威竟然用巨款收买生,要求他离开莲。这一切让生看透了豪门的种种百态,感到心灰意冷,决定抽身离开这个曾经让他存有幻想的地方。。