《监狱风云》的续作,资深囚犯阿正(周润发 饰)因为与前任科长(张耀扬 饰)的过节而延长刑期,服刑期间母亲病逝,儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到预警头子“鬼见愁”(徐锦江 饰)的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙(陈松勇 饰)不果 ,把其视为眼中钉,并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃,被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走,逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中,在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。。阿姆斯特丹,两个男人爱上了同一个女人,注定了一段纠缠的故事。惠瑛(全智贤饰)是画家,每天到广场帮路人画肖像,而像她一样风雨不改的,还有某人送来的一盘雏菊。每天雏菊总是准时送到,让她心里悸动而好奇。
一天,匆匆而过的正佑(李成宰 饰)遇上了画家。他本是国际警察,来这个城市追捕杀手,然而却迷上了温婉动人的惠瑛,他让惠瑛帮他描肖像,他们的爱情在萌发盛开。
这些情景,送花人看在眼里,痛在心里。他的身份注定了他必须给正佑让出位置,对惠瑛默默付出。因为,他就是正佑所寻找的杀手朴义(郑宇成 饰)。但是,强烈的爱终究让他不再躲在暗处,他决心争取幸福。二人在法律上,感情上的鲜明对立,注定了不能完满的结局,鲜血在惠瑛描有雏菊的花布上蔓延开来……。