泰德(乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰)和罗宾(寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰)经历了多番波折后在一起,却因为罗宾害怕结婚而分手告终。因为这段感情的结束,泰德恢复了昔日的单身汉生活,罗宾则去了阿根廷散心。然而当罗宾回到纽约时,她带回了一个帅气的男朋友凯伊,这让泰德大受打击。花花公子巴尼(尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰)热衷于物色漂亮女孩发展一夜情,他对于泰德恢复单身感到相当兴奋,他怂恿泰德再次成为他的“最佳伙伴”。泰德何时才能遇到他的真命天女? 婚后的马修(杰森·席格尔 Jason Segel 饰)和莉莉(艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰)决定搬出和泰德合租的公寓,二人用尽积蓄买下一套新房,却发现房子是歪的。虽然他们的生活偶尔有磕磕碰碰,但是小两口的日子总体过得十分美满幸...。卡莉(杰斯·麦卡兰 Jes Macallan 饰)是一名职场上的女强人,苦心经营着父亲的食品公司。卡莉似乎将太多的时间都交给工作了,她的私人空间几乎为零,自然也没有任何的感情生活可言。和她大相径庭的,是她的姐妹卡迪(艾普尔·鲍白 April Bowlby 饰),她即将和男友在圣诞平安夜前携手步入婚姻的殿堂。 卡莉和卡迪的祖母立下过一个奇怪的遗嘱,卡莉和卡迪两姐妹中,先结婚的那一个,将会获得公司的所有权。为了不让自己的苦心耕耘落入旁人之手,卡莉决定行动起来,并且最终邂逅了名叫迪伦(亚当·塞恩 Adam Senn 饰)的律师,从某种方面来说,这个精明的男人,除了是她结婚的唯一指望以外,还是她事业上的对手。。