五年的牢狱生涯一朝结束,Billy重新踏入社会后遇到的第一个问题竟然是找不到地方解决内急。Billy火烧火燎之际他闯入一个舞蹈排练室找厕所,顺便绑架了Layla——一个女学生——并强迫她充当自己的临时女朋友去见他的家长。原来Billy这五年来一直在家书中告诉父母自己生活的非常美满,为防穿帮,不得已出此下策。Layla慢慢开始对Billy产生了好感,在Billy父母面前不但处处替Billy圆各种离谱的谎话(比如说她和Billy是因为同在CIA总部工作而认识),也顺利赢得了他们的好感。但Layla的表演更上一层楼,她宣布自己怀上了Billy的孩子,吓得Billy连忙将她带走,出门却又碰到Billy的前女友Wendy,一时手忙脚乱。Billy出狱后有两个心愿,一个是为父母继续编织美好生活的谎言,另一个是找到五年前害得他蹲大牢的人报仇,他最终发现了后者的行踪,正准备下手。。越战时期,奔赴战场的美国大兵途径香港时,会在湾仔停留,这让湾仔自1950年代末的数年间,充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎,形成特有的风情。
Bar坊妈咪回乡找人做Bar女,家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾(夏文汐)和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔,开始卖肉生涯。起初,渔家女受到其他Bar女的嘲笑,但经过经验丰富的小伶玉(于倩)的一番调教,她们很快不输她人,易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy(黄秋生)幼年丧母,小伶玉将他养大后视作私有财产,不过Jimmy对她并无爱情,他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人,诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧,他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。
某次Jimmy被阿飞堵截,水美丽机智将他相救,又相告有心听来的他父亲的名字,两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸,主动离开Bar坊,而找到父亲的他早忘记当初誓言,拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女,但小伶玉这个机会亦不给她,无奈之下她去了麻油地,几年挣扎,境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英(叶德娴)相助,水美丽东山再起,短短几年更将生意做到了尖沙咀。
随着越战的结束,湾仔渐成荒凉地,小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时,Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻,旁人都以为水美丽会与他再续前缘,对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪,不料他早变作世俗之人,更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上,无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。。