当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。邱素云(沈时华 饰)和邱伟隆(谢屏楠 饰)回到了风景秀丽的乡下老家,照顾生病的父亲邱明渊(田丰 饰)。邱家的家境本就不算丰裕,邱明渊的病更令家中的财政状况雪上加霜,于是,邱伟隆将青年企业家周建邦(张佩华 饰)介绍给了邱素云,希望能够通过邱素云和周建邦的结合来缓解现状。
然而,邱素云早已经有了深爱的男友,邱伟隆的卑鄙想法令她怒火中烧,一气之下,邱素云离家出走,却无处可去流落街头,偶然遇见淳朴善良的吴应强(寇世勋 饰),获得了他的帮助和支持。陈玉琴(马之秦 饰)是吴应强的准丈母娘,而她和邱明渊之间还有着一段牵扯不清的缘分。。改編自同名小說《風行者》。二十五年前,美國最受歡迎的作家傑克文森特走進密西根州北部的黑暗樹林,寫下了他最偉大的一本書《風行者》,但他再也沒踏出那片森林。二十五年後,他的兒子小傑克決定展開一場眾所皆知的冒險,完成他父親未竟之業,但是命運帶來的衝擊,已超越文字所帶來的想像…。