阿尔伯克基律师吉米遭到哥哥查克的背叛,于是回到伊利诺伊州的家乡西塞罗与童年死党Marco一起策划一系列诈骗诡计。他们成功了,但Marco在他们最后一次干脏活时突发心脏病。Marco死后,吉米回到了新墨西哥州,他的人生似乎有了新的意义。他拒绝了圣达菲一家大型律师事务所的工作邀请,朝着刑事辩护律师的方向迈出了一大步,他“清白正直”的日子一去不返。他的转型已然开始。但查克始终不相信吉米是一个合法的律师,并且阻止自己的律师事务所雇用吉米协助调查一起大案。查克是个荣誉感很强的人,他爱弟弟,但他不容许他破坏自己的事业和生活——即便有时他不得不承认自己的做法对吉米来说有点太过分。。查理·普莱斯本以为会和自己野心勃勃的未婚妻尼古拉一起逃离死气沉沉的家乡北安普顿,到外面的世界闯荡一番,然而家中突发不幸,老父亲意外辞世,把家族产业Price & Sons鞋厂留给了他。这家鞋厂具有悠久历史,从查理记事时起就开始生产坚固耐用的男鞋。查理自然接手了鞋厂的管理重任,但他很快发现,鞋厂已经濒临破产,必须解雇15位忠心耿耿的老员工。
查理难于启齿告知这些追随者工厂即将倒闭,背负着巨大压力,查理辗转各地处理库存,并在陌生之地邂逅了“变装皇后”劳拉。虽然查理不能接受劳拉的变装嗜好,但他迅速发觉在变装癖的人群中蕴藏着巨大商机,因为没有鞋厂为这特殊群体制作能够承受男性体重的女式长靴。查理请劳拉作顾问,回到家乡后抵押了房产,说服守旧的工人和未婚妻,开始孤注一掷,甚至期待自己的产品能够走上米兰的T台……。