Jenny(王菲)意识到自己对身边的黑帮老大伊藤已无爱时,带着伊藤一大笔钱来到冲绳。这笔钱本是国际大盗唐杰(张国荣)帮伊藤在警察证物室偷回一本写满伊藤艳史的日记本的费用,Jenny的携带逃离令他无计可施。
香港警局档案室探员罗宏达(梁家辉)和其女友Sandy(黎姿)在冲绳度假,认出唐杰是警方通缉的要犯,为获晋升机会,他佯装与唐杰合作爆窃冲绳一家银行,以便将其逮捕。计划中,要利用银行隔壁的房屋来进行爆破,而Jenny恰好就住在里面。因为两人都逐渐爱上Jenny,事情开始变得复杂。。在1990年的《1999年班》的续集里,未来仍然是一个暴力的大都市,在这里,帮派统治着走廊,而像教育和高等教育这样的主题仅仅是一种记忆。Jenna McKensie是一名年轻的高中教师,她见证了她的一名学生被歹徒杀害。詹娜想要作证,但桑德斯和他的团队用恐吓和恐惧来阻止詹娜与当局对话,这让她的男友埃米特非常难过,她想让桑德斯和他的同伙出局。尽管詹娜拒绝被吓倒,但她开始思考,她的行为是否会改善她所在的正在衰落的高中的生活。约翰·博伦是一位面无表情的代课老师,他不会像他的同事一样,忍受着像他一样的废话。约翰绝对是一个相信纪律的老师……非常严格的纪律。当学生们超出了校长无法控制的程度。。