安迪40岁了,有着高薪厚职的他过着平静的日子。然而,当他有一次和他的狐朋狗党聊天时无意中透露了自己还是处男的时候,麻烦来了。他的朋友们最急于的是如何介绍一个女孩给安迪好让他尽快摆脱处男身。
虽然安迪自己也着急,但有些时候就是越急越乱。朋友们安排安迪去酒吧结识女孩,无奈安迪不能像其他人一样带着结识的女孩去兜风,因为他还不会驾驶。每次约会都笑料百出,安迪洋相尽出。
安迪遇上了带着三个孩子的单亲妈妈翠西,两人很快堕入爱河,安迪这次能否摆脱处男身?。男友的多日失踪打破了台北某所大医院的眼科医生杜家珍(刘若英)以往的平静生活,为走出心情的低谷,她心血来潮在报纸的分类广告栏刊登了一则征婚启事,期望通过另一段新的恋情安慰自己。启事一出,招来众多远远超出杜家珍的过往生活经验所能想象的奇形怪状各怀目的的应征者(王朝明、纽承泽等),但在同他们一一面谈之后,杜家珍发现这些人要的只是各种各样的“欲”,而自己面对他们时的喟叹,更多是对过往情伤的不甘心。
当杜家珍决定为曾经的爱情做最后一次挽救的努力时,却得到对她来说十分意外或是最后一丝希望破灭或是解脱的消息。。