黑社会老大文哥(高雄饰)被人追杀,其弟阿南(任达华饰)安排五个人来做其兄的保镖,并命令他们查出暗杀文哥的幕后人物。这五人分别是阿鬼(黄秋生饰)、阿来(吴镇宇饰)、阿MIKE(张耀扬饰)、阿信(吕颂贤饰)和阿肥(林雪饰)。阿来和阿信是知名的高手,阿鬼、阿MIKE、阿肥则是金盆洗手的昔日英雄:阿鬼是文哥以前的手下,阿MIKE是神枪手,阿肥是枪械专家。五人同心协力,将杀手擒获,并查清了幕后主使人。五个不认识的江湖人成为肝胆相照的好友,这时,阿南告诉阿鬼,阿信与文哥之妻通奸,要求阿鬼去杀死阿信,阿来坚决不允许这么做。阿MIKE和阿肥又分别支持阿来和阿鬼,最后他们约定在一家小餐厅解决这个问题,互相对准的枪口真是一触即发……。南波监狱是日本最大的监狱,建立在孤岛之上,关押的都是穷凶极恶危险万分的重刑犯。在这座监狱的漫长历史中,没有一个犯人能攻克这厚重的高墙,越狱成功。双六一(关智一 配音)是第十三监狱的看守主任,人称南波监狱的No.1,他不仅工作十分认真,就连兴趣爱好都要做到最好。
十三号监狱里关押着四名犯人——有着灰暗过去一心想要越狱的少年Jyugo(上村佑翔 配音)、风流成性只要是女人就来者不拒的Uno(柿原彻也 配音)、虽然身为美国人却对日本动漫异常狂热的Niko(小林大纪 配音)以及人生之中最重要的两件事是吃饭和睡觉的Rock(汐崎艾鲁 配音)。一直以来对自己的能力自信满满的双六一发现,自己竟然拿这不按常理出牌的四人毫无办法。。