1989年的5月,一起溶尸奇案轰动香江。美丽的空中小姐Brenda(贺恩 饰)被人杀害,并投入强酸池中溶蚀分解。不久,其前男友汪德明(吴镇宇 饰)及其现任同居女友Kitty阮(梁思敏 饰)作为嫌疑犯被警方拘捕。
一年后,备受感情困扰的社工Shirley(叶童 饰)出入女子监狱对Kitty进行心理辅导。此时Kitty的情绪极不稳定,为了汪德明先后两次自杀。为了帮她重振生活的信心,Shirley来到赤柱监狱探访汪德明。几次见面后,汪开始向其袒露心迹以及和Kitty交往的经过,Shirley也向汪倾诉了自己的情事。拥有情感创伤的两人对彼此渐生依赖,而Shirley也开始为汪德明的清白奔走呼告……。蕾恩(希拉里·达芙 Hilary Duff 饰)是一名年轻而充满干劲的作家,近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利,无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题,灵机一闪,蕾恩决定深入职场,写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感,蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理,为经理汤姆(麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰)做事。成功变装单身女白领的她,和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单,随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划,同时与英国帅哥利亚姆(克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰)和同事赛斯(马特·达拉斯 Matt Dallas 饰)进行约会,然而这并非一件享受的事,为了尽快完稿,蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢?
本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。。