这是一个跨越千年的故事。以表演人偶为生的青年国崎往人(小野大辅 配音)行走到了一个海边的小镇。四处游走的往人一直在寻找着“空中的少女”,这是往人的母亲逝世前曾一直对他说的话。原来流传着这样一个故事。有着翅膀的女孩被视为不幸的象征,终日被关在不见光的房间里,直到遇到那个命定的少年。二人就这样相爱了,但这恋情是不被允许的。于是女孩受到诅咒,陷入了轮回之中。往人在小镇里邂逅了少女神尾观铃(川上伦子 配音)。体弱多病的观铃和传说中的女孩极其相似。而他们的相遇如同千年前的那个传说,轮回的齿轮又开始了不休的运作……
本片根据Key社著名的同名游戏改编,还有同名剧场版动画。。1993年夏,中原地区的一个小县城,陈思绪已经是第四次高考落榜了。再也无法忍受年复一年看不见希望的考试,他说服了一起上补习班的女友郭萍,去追寻一种神奇的灵芝培育术。两人几经周折,从郑大姐那里带回了所谓“提取类固醇”的致富项目,回家后发现仍然是受骗上当。两人非常愤怒,骑着自行车又出发,去讨个说法,这时距高考只有十四天了,两个家庭仍旧被蒙在鼓里。自由的自行车之旅如同一次快乐的春游,但再次见到郑大姐,她居然拒绝承认欺骗。最终郑大姐把一半钱还给他们,两人回到家中。这时思绪的父母已经绝望,给他两千块钱让他出去打工,而郭萍在受到哥哥的一顿毒打之后,跑出了家门。思绪从来没有像现在这样希望去上补习班,然而当郭萍求他跟自己一起去南方的时候,他无法拒绝,这已经是对一个女孩子的道义问题。这次两人完全是徒步旅行,他们开始争吵,分手,彼此在国道上寻找失踪的对方,最后又神奇地相遇。漫漫长路已成为两人体力与精神上的双重煎熬,郭萍忍受不了思绪内心的背弃,在一个夜里,她离开思绪独自上路了。。