1962年,年幼的林初三和姑妈秀姨母女随大陆难民潮来到香港,无依无靠的初三在暴动中结识了地头蛇大哥泉哥,被其收为义子,和泉哥的儿子沙皮做了异性兄弟。泉哥被仇人杀死,初三跟沙皮两兄弟自此寄人篱下,初三因藏匿老大的毒品被迫染上毒瘾,时间一晃多年,初三告别戒毒所后,与沙皮结识了女学生阿美,初三对阿美一见钟情,两人不久奉子成婚。沙皮在婚礼上为了保住初三的面子不惜以身犯险,结果婚宴刚过,两兄弟因打劫又刺伤警察被判入狱。在狱中,他们领悟到小弟生涯毫无前途,于是出狱后借高利贷拉皮条,这将二人又引向了另一个深渊……。本片是风格迥异的三段论,分别由陈玉勋、沈可尚、侯季然三位导演联合打造。第一段激进大学生罗伟(王柏杰 饰)在社团中宣传革命理念,为了印社刊,他求助于印刷工、跛脚少女朱丽叶(徐若瑄 饰)。后者出于对他的暗恋,熬夜赶制,按时交工,希望讨好对方。但是,单恋并未修成正果,反而……第二段讲述困扰爱情的女孩朱丽叶(李千娜 饰)在精神病院遇到了中年男人,后者背负30年的情债前来偿还。一段歌舞剧团的掌上千金与布袋世家少爷的苦恋被揭开。可惜物是人非,斯人已去。在讲述中,朱丽叶领悟到了坚持的真谛……第三段,朱立业(康康 饰)40岁前曾有28次不成功的单恋,他爱男人,但均告失败。当他希望自杀了断人生,却意外被卷入了剧组,当起了临时演员,而且还开始了29次单恋……。