电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影,影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净,但李肖翰却拥有今世的记忆,一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚,争取挽回爱情,同时也在寻找回到今生的办法。。一位父亲(保罗-路德 Paul Rudd 饰)和女儿(珍娜-奥特加 Jenna Ortega 饰)在前往周末度假地的途中意外撞死了一只独角兽,而他的亿万富翁老板(理查德-E-格兰特 Richard E. Grant 饰)则想利用这只独角兽神奇的疗效。。渴望有朝一日成为万人瞩目明星的大学生海媛(郑恩彩 饰),她的妈妈即将移民加拿大。母子最后的相处时光,充满喜悦和感伤。平淡而短暂的几个小时后,海媛孑然一身。心情低落的她找来了断断续续交往一年的恋人李成俊(李善均 饰),同时也是海媛所在电影学校的教授兼导演。对于已经成家的李导演,他们的交往从一开始就注定只能藏在黑暗里,永远上不了台面,无论那个男人曾说出怎样刻骨铭心的甜言蜜语。学校里风言风语,女学生与教授的不伦之恋传言甚嚣尘上,他们之间也难免出现矛盾,争吵过后干脆避而不见。
如何面对?如何抉择?如何放弃?。