董小宛(夏梦 饰)是青楼名妓,拥有美丽的样貌,琴棋书画无所不精。一天,她邂逅了名为冒辟疆(高远 饰)的男子,冒辟疆是金陵四公子之一,自然生的仪表堂堂风度翩翩,董小宛很快就坠入了情网。清兵入关,中原遭到蹂躏侵犯,充满了正义感的冒辟疆毅然决然的弃文从戎,走上了战场。
在姑苏,一身戎装的冒辟疆和董小宛重逢了,董小宛决定将自己的个人安危弃之不顾,也要追随自己的恋人。然而在战乱中,两人还是走散了,董小宛被钱牧斋收留,之后又辗转被送入了宫中。董小宛不愿意嫁作他人妇,于是绝世求死,恰逢冒辟疆抵达京中,两人才得以再次相见。。1977年深秋,知青代课老师郑亦铭与大队党支部副书记、知青田志杰同在荔枝湾工作。为了解救因校舍倒塌而被埋在废墟中的陈东生老师和女儿,郑亦铭身负重伤,在住院期间,聪明美丽的高三女学生艾雨每天来和他一起复习功课,备战刚刚恢复的高考。4年后,大学毕业的郑亦铭和田志杰都被分配到了南洲市德正中学当老师。郑亦铭的恋人艾雨也在北关中学开始了她的教师生涯。忙碌中的郑亦铭经常无暇顾及艾雨的情绪变化,相比之下,田志杰似乎更善解人意。然而,当田志杰认识了市教育局局长甘绍武的女儿、晚报记者甘玫后,向她发起攻势并很快与之结婚,艾雨为此轻生。
岁月推移,郑亦铭成为德正中学的新任校长,田志杰也顺利地当上了北关中学的校长,因校长的位置又使他结识了这个城市里最有能力的女人——市开发银行行长关雅妮,并很快取得了她的好感。年华似水,郑亦铭和艾雨都已经进入中年,两人似乎比以前更容易沟通了……。