妹妹艾米(艾米·亚当斯 Amy Adams 饰)结婚的消息本应该让凯特(黛博拉·梅辛 Debra Messing 饰)感到高兴,但得知婚礼的伴郎竟然是曾经抛弃过自己的负心汉时,曾经的那种恨之入骨的感情又卷土重来。难道真的要形单影只的看着大家沉浸在浪漫的气氛中吗?凯特发誓决不让这样惨绝人寰的事情发生!一个念头在凯特的脑海中逐渐清晰起来。 几番周折后,凯特雇佣了临时男友尼克(德蒙特·莫罗尼 Dermot Mulroney 饰),温文尔雅又英俊帅气的尼克很快就赢得了凯特父母以及亲人的热烈欢迎,就连凯特自己也被尼克那不知是真是假的柔情和关怀所感动了,一种奇妙的感情在这对以金钱维系着关系的男女之间产生了。。人前人后,罗杰(坎贝尔·斯科特 Campbell Scott 饰)都尽职的扮演着花花公子的角色,无论走到哪里,他都对他那能让女人神魂颠倒的本领津津乐道。可惜,当现实照进梦想时罗杰才发现,一切并没有想象的那样美好。扬言勾搭上美女老板的他不过是老板的玩物,当老板一脚将他踹开的时候,他甚至都无权提出抗议。经历了如此打击,罗杰的生命激情眼看这就要暗淡下去,就在此时,他得知了外甥尼克(杰西·艾森伯格 Jesse Eisenberg 饰)即将来访的消息。
尼克是个16岁的少年,对女人毫无经验的他就像一张崭新的白纸,这让罗杰重新燃起了斗志,因为他又可以在无知少年面前继续扮演他的情圣角色了。罗杰带着尼克出入各种声色犬马的香艳场所,穿梭在各式各样的美女之间,一夜过去,让罗杰没有想到的是,真正感到受益匪浅的竟然是他自己。。