女主相亲前一天晚上把闹钟定错了,结果第二天误打误撞的和另外一个男士约会,他们却意外地谈得来,但是当他们发现这一切都是巧合,两人的爱情又将何去何从?。故事发生在七十年代末期,陈星(梁静 饰)和有为青年陆粞(王学兵 饰)两情相悦,渐渐走到了一起。恢复高考后,陈星为了能够考取理想的大学而开始了艰苦的奋斗,而陆粞却因为家庭成分不好而无缘考试,选择留在了铁路装卸站。对于未来的不同选择让这对恋人之间的感情产生了不易察觉的裂缝。
水香(殷桃 饰)从很久以前开始就爱慕着陆粞,眼看着陈星和陆粞渐行渐远,她趁虚而入,陆粞的不坚定让陈星失望透顶。与此同时,善良单纯的男孩朱亦文(王同辉 饰)一直默默的守护在陈星的身旁,让陈星的内心里产生了动摇。迫于生活和事业的压力,陆粞最终迎娶了上司的妹妹。。影片主要讲述的是在旧上海滩的大环境下,贫穷小子杜一豪(骆达华饰)于动荡不安的乱世中,通过自己的努力以及做事的魄力,爱帮忙行侠仗义的人格魅力,逐渐被上海滩有权有势的方锦荣、鸿桂姐赏识提拔,一步步从小人物混到上海滩一代枭雄的励志故事。。