日本德仁天皇即位
8 年前
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赵炳斗（赵仁成 饰）是一个三流社团的小头目，家中有两个弟妹，母亲身体不好，生活困顿；他在社团里也混得不如意，老大不器重，净派一些当街打架、恐吓收债的小事情，本来应该他接手的游戏厅也被别人抢了功。
炳斗的同窗好友金珉浩（南宫民 饰）是一个不得志的小导演，为了拍黑帮片，找炳斗体验生活；在金珉浩的帮助下，炳斗也和初恋对象姜贤珠（李宝英 饰）重逢，但是炳斗黑社会的身份让贤珠心存芥蒂。
终于，炳斗抓住了一个机会代替了老大，在社团中地位大大提升，他帮助清理拆迁中的钉子户，使社团新开发的房地产项目大获成功，自己也从中分了一杯羹；在他坚持不懈的努力下，贤珠渐渐接受了他的感情，他也答应退出黑社会，过平淡的生活。
金珉浩的电影因为真实而深受好评，炳斗到电影院观看，正是这部电影，改变了二人的生活，事情往不可控制的方向发展。人生到了四五十岁，似乎就不再期待恋爱了？吉野千明（小泉今日子饰），45岁，单身，职业是电视剧的制片人。有不错的收入，有亲近的朋友，却对恋爱不再抱有希望。觉得自己将要孤老下去的千明考虑到养老，花费自己的全部积蓄，在古都镰仓买下了一座旧宅。在考察镰仓的时候，遇上了当地观光推进科的工作人员，50岁的长仓和平（中井贵一饰）。二人如同汤姆和杰瑞，结下了孽缘。碰巧，千明的邻居就是长仓一家，由和平的弟弟真平（坂口宪二饰）经营着咖啡店。治愈系的真平，让千明重新燃起恋爱之心，和长仓家也越走越近。除了真平和长平，还有啰嗦的小妹典子（饭岛直子饰）和怕见生人的万里子（内田有纪饰），趣事不断上演。 45岁，人生行将过半，成了别人口中的“欧巴桑”。恋爱一词让人胆怯难为情却仍旧货真价实的美好。下一次恋爱，把它当成倒数第二次恋爱，就算是“欧巴桑”的未来，仍旧有期待。。影片讲述了一个欢乐又温暖的故事。为了完成爷爷安德烈的遗愿，嘻哈搭档蜜熊维沃与酷女孩加比化身“爱的信使”踏上了一段奇妙冒险旅途。然而，一路上囧况不断，欢乐与惊险并存，他们能完成任务吗？。
