高恩赞(尹恩惠)是家里的家长,为了养家糊口女扮男装。在一次助人为乐的事件中遇到了崔汉洁(孔侑),汉洁误认为恩赞是与坏人一伙的而羞辱了恩赞的父母。恩赞为了索要道歉一直跟踪正在不断相亲的汉洁,汉洁灵机一动,与恩赞达成了一项抵挡相亲的交易——扮同性恋恋人。
汉洁喜欢堂兄崔汉星(李善钧)的女友韩柔珠(蔡静安),柔珠对绘画艺术的渴望最终使她放弃爱情去了纽约。当醒悟到自己对崔汉星爱得很深而返回韩国时,汉星的心扉已不能轻易地向她敞开了,此时恩赞正在慢慢走入汉星的内心。。该片讲述了1949年4月下旬,国民党军长江防线被突破,解放军乘胜南下,准备一鼓作气拿下中国的金融中心上海。但是,这座当时被称为“远东第一城”的大都市,却给当时的共产党人出了一道难题:如何才能将城市破坏和人民伤亡降到最低?故事的叙述由此展开。。