每一次伤心
25 年前
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寅次郎收到莉莉從沖繩寄來的信，原來她在夜總會唱歌時暈倒入院，還說：「臨死前，很想見寅一面」。寅馬上趕到沖繩照顧莉莉，縱然闊別了五年，兩人的感情有增無減，莉莉休養期間，寅更隨傳隨到，旁人都以為他們是夫妻……淺丘瑠璃子演的莉莉第三度登場，叫寅再三考慮「結婚問題」。山田自言「這是我最愛的作品之一」，渥美清去世後，山田在《男人之苦》系列中只選了本片(加插新片段)推出特別版來紀念這位一代巨星。 Upon receipt of a letter from Lily telling Tora that she would like to see him before she dies, Tora rushes to Okinawa, where Lily has fainted during one of her performances. Although fi...。2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。
而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？。
