影片改编自中国台湾作家九把刀的同名半自传小说,以2000年代为背景,描述一段跨越十五年的爱情旅程。故事围绕着男主角镇宇(郑振永饰)和他的朋友们,他们一同经历了青春期的喜怒哀乐,但所有人都对同班的女神善雅(金多贤饰)抱有共同的憧憬。善雅是个气质出众、学业优异的模范生,对于这群男孩来说,她仿佛是遥不可及的梦想。然而,尽管镇宇和善雅在个性与学业成绩上差异甚大,两人却因彼此的独特魅力而建立了深厚的羁绊。。胡钟秀(潘虹 饰)是一家大型百贷公司的老板,身家数亿,在外人看来能呼风唤雨的女强人心中却有着不为人知的伤痛。丈夫已到天国,生前对她不忠不义,死后给他留下一双儿女——患有沟通障碍的儿子姜希宇(李易峰 饰)和反叛的女儿姜希妮(杜十五 饰)。由于姜希宇在住院期间爱上了护士徐盈(薛凯琪 饰),胡钟秀请院长做媒,但徐盈不为姜家财富所动,她心里早装着另外一个男人韩振宇(李宗翰 饰),而振宇则是希宇爸生前与他人鬼混所生的私生子,胡钟秀碍于脸面未捅破这层窗户纸。此时的徐盈不知道振宇已和他人结婚,后来得知自已苦等了三年的振宇早已结婚,徐盈立刻陷入极度悲伤之中,而发现有机可乘的胡钟秀立刻展开撮合行动……。林盛斌(Bob)早前領軍前往澳門,暢玩一系列「夏水禮」遊戲,但多位藝人似乎意猶未盡,要闖進《獎門人》錄影廠繼續大玩特玩,並為觀眾爭取網購平台的限量特價貨品優惠!「獎老」林秀怡「被貶」為嘉賓,與陸浩明、楊潮凱、朱智賢、何浩文、關楓馨、黃婉恩同隊,竟然慘遭嫌棄?Bob一方雖然只有周志康、蘇韻姿、邵初、陳婉衡、阮兒做隊友,較對家少了一人,但聲言必定勝出,最終又能否如願?。