当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。杰克(凯姆·吉甘戴 Cam Gigandet 饰)是一个非常迷信的青年,他的生日快要到了,为了能够度过一个完美的五星生日,杰克进行了占星术,预测到他必须找到另外三个和自己同一地点同一时间出生的人,方可达成愿望。他们分别是莎拉(吉娜·马隆 Jena Malone 饰)、蒙哥马利(布鲁克林·苏丹诺 Brooklyn Sudano 饰)和卫斯理(Max Hartman 饰)。 该如何找到这未曾谋面的三人呢,这对于死心眼的杰克来说并不是难题,就这样,杰克踏上了旅途。一路上,杰克遇到了很多的困难,但都被他坚定的信念给一一化解了,然而,当杰克经历了千辛万苦终于得到了三人的出生证明后,等待着他的却只有失望。。