高中生孟克柔(桂纶镁 饰)与林月珍(梁淑慧饰)是无话不谈的好友,月珍告诉克柔,说自己喜欢上了一个叫张士豪(陈柏霖 饰)的男生,便常常要求克柔帮她接近张士豪,帮忙认识他、帮忙传递情书。没想到张士豪以为喜欢自己的是孟克柔,所以也常常借故接近她,跟她在一起。传递情书的事,被张贴出来,原来林月珍是以孟克柔的名义给张士豪写信,孟克柔非常生气而从而跟林月珍的关系疏远了。另一边厢孟克柔极不愿意承认她与张士豪之间是恋人的关系,可是张士豪已深深喜欢上她。孟克柔想跟男生接吻,因为她想清楚一件事,原来她心里,喜欢的是另外一个人。。赵炳斗(赵仁成 饰)是一个三流社团的小头目,家中有两个弟妹,母亲身体不好,生活困顿;他在社团里也混得不如意,老大不器重,净派一些当街打架、恐吓收债的小事情,本来应该他接手的游戏厅也被别人抢了功。
炳斗的同窗好友金珉浩(南宫民 饰)是一个不得志的小导演,为了拍黑帮片,找炳斗体验生活;在金珉浩的帮助下,炳斗也和初恋对象姜贤珠(李宝英 饰)重逢,但是炳斗黑社会的身份让贤珠心存芥蒂。
终于,炳斗抓住了一个机会代替了老大,在社团中地位大大提升,他帮助清理拆迁中的钉子户,使社团新开发的房地产项目大获成功,自己也从中分了一杯羹;在他坚持不懈的努力下,贤珠渐渐接受了他的感情,他也答应退出黑社会,过平淡的生活。
金珉浩的电影因为真实而深受好评,炳斗到电影院观看,正是这部电影,改变了二人的生活,事情往不可控制的方向发展。